VX神經毒劑



























































































VX神經毒劑







IUPAC名
O-乙基-S-(2-二异丙氨基乙基)甲基硫代膦酸酯
别名
EA-2192、VX、OP
识别

CAS号

50782-69-9  ✓
51848-47-6  ✗
53800-40-1  ✗

PubChem

39793

ChemSpider

36386

SMILES



InChI



InChIKey

JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYAV

ChEBI

609247

MeSH

VX
性质

化学式
C11H26NO2PS

摩尔质量
267.37 g·mol−1

精确质量
267.142186283 g mol−1

密度
1.0083 g cm−3

熔点
-50 °C(223 K)

沸点
298 °C(571 K)

log P
2.047

蒸氣壓
0.09 Pa
危险性

NFPA 704


NFPA 704.svg

1

4

1

 



闪点
159°C[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

O-乙基-S-(2-二异丙氨基乙基)甲基硫代膦酸酯O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothioate)是一种剧毒的有机磷酸酯,由隶属于英国皇家化工有限公司(ICI, Imperial Chemical Industries)植物保护实验室的研究员Ranajit Ghosh与前瑞典国防研究部职员拉尔斯·埃里克·塔美林分別於1955年和1957年独立发现[2],前者已於1952年申請並取得Amiton英语Amiton的专利[3]。EA-2192于1954年完成初步评价被送往英国军方进行更为深入的研究与评估,很快就为军队列入制式装备,并在后来受到多国重点关注与研究,属于第三代化学战剂。OP在美国化学部队中的正式编号为EA-2192(EA:Edgewood Arsenal,埃奇伍德兵工厂;亦作Experimental Agent),因一直未有正式名称而常以其代号VX作为其称呼。EA-2192纯品为无色无嗅的油状液体,外观类似于机油,蒸发速度介于轻质机械油与机油之间,工业品为微黄色至棕黄色的油状液体,有硫醇气味,毒剂含有杂质或贮存过久时也会产生硫醇气味并略显黄色,此点有助于判断V类毒剂的存在。EA-2192本身被军方归为持久性毒剂,根据改性剂或撒布途径的不同持久性亦可发生改变。




目录






  • 1 合成


  • 2 毒物性能


  • 3 中毒症狀


  • 4 毒理作用


  • 5 治療


  • 6 使用VX的事件


  • 7 参考文献





合成


EA-2192有取代法、異構化法等數種合成途徑,美国Edgewood兵工厂采用的主要为酯化法(与R.Ghosh所使用的方法相同):


Synthesis-of-EA-2192.png



毒物性能


EA-2192性质相当稳定,即使使用爆炸法分散也仅有少量分解。与沙林相比,EA-2192的吸入毒性大于前者数倍,皮肤毒性则比沙林大几十倍到几百倍(皮肤吸收致死量约10mg/人),中毒途径更多样化,杀伤力更大。EA-2192的挥发度很小,在20℃时仅为0.01 mg/L,因此其持续时间很长,在15℃时可达3~21天,-10℃时可达1~6週。1968年3月,美军在犹他州骷髅谷(Skull Valley of Utah)进行试验时佈撒的毒剂造成6000余隻绵羊死亡,试验2月後该牧区的毒剂浓度仍对胆碱酯酶产生轻度抑制,于同年10月才允许放牧。野战条件下EA-2192难以靠自然蒸发来达到战斗浓度,可以液滴态或雾态使用。[4]




储存毒剂的容器。


EA-2192的染毒迹象较为明显,皮肤吸收中毒潜伏期较长且中毒酶不易老化,急救治疗较G类毒剂更为有利,必要时可以考虑通过与梭曼混合使用等途径来克服这一不足。加入30~50%的二甲基亚砜(DMSO)能够显著促进皮肤对毒剂的吸收作用。



中毒症狀


吸入後1-2分鐘–瞳孔收縮


2-4分鐘–多汗,流涎


5-10分鐘–抽搐,麻痺,痙攣


10-15分鐘–死亡。[1]



毒理作用


与其他V类毒剂一样,EA-2192被机体吸收后随着血液循环分布到各器官和组织,迅速与乙酰胆碱酯酶(AchE)作用形成高度稳定的EMP酶(即所谓的“VX中毒酶”),使其失去水解乙酰胆碱的能力并释放出二异丙胺基乙醇,从而抑制乙酰胆碱的分解,导致其大量蓄积,进而引起胆碱能神经先兴奋后抑制,剂量大时还可因与胆碱能受体的结合而呈现毒蕈碱样作用。重度中毒者最后往往死于呼吸中枢抑制与呼吸肌麻痹导致的呼吸衰竭。[5]


EA-2192的各项毒性数据如下:[6]



  • LD50:0.005g

  • LCt50(Inh):15 mg-min/m³

  • LCt50(Per):150 mg-min/m³

  • Ect50:0.09 mg-min/m³

  • ICt50(Inh):24 mg-min/m3(轻度活动)

  • ICt50(Per):50 mg-min/m3(休息)



治療




阿托品


首先考慮從皮膚上除去液體劑,並將個體移至未受污染的區域和大氣中。用家用漂白劑和清水沖洗傷員的污染區域,去污後去除污染的衣服,清除皮膚污漬。


一個人如果已經受神經劑攻擊或者顯示出神經劑暴露的確定體徵或症狀,應立注射神經藥解毒劑,阿托品(atropine)和普拉肟(2-PAM),以及鎮靜/抗癲癇藥例如地西泮(diazepam)。


在幾個國家,神經毒劑解毒劑是以自動注射器的形式讓軍事人員使用,如美軍的 Mark I NAAK英语Mark I NAAK。[2]



使用VX的事件



  • 1994年至1995年,日本奥姆真理教对多人使用VX毒剂[7],其中1994年的会社員VX殺害事件日语会社員VX殺害事件中出现1名死者,被认为是世界首起受害者被确切记载的VX致死事件[8]

  • 1997年4月29日,《禁止化学武器公约》生效,VX在其禁用范围之内,包括朝鲜在内的少数国家未签署该公约。

  • 2017年2月13日,金正男在馬來西亞吉隆坡國際機場遇刺身亡。2月24日,馬來西亞警方發表聲明,指化學部門報告指出其遺體眼部黏膜及面部處檢驗出VX神經毒素[9][10]

  • (虛擬事件) 電影絕地任務,電影描述一位前英軍空降特勤隊軍官梅森與現役FBI生化武器專家史丹利,解除舊金山遭陸戰隊叛軍以攜帶VX毒劑的飛彈攻擊危機



参考文献





  1. ^ MSDS: Nerve Agent (VX). Edgewood Chemical Biological Center (ECBC), Department of the Army. December 22, 2000 [October 25, 2007]. 


  2. ^ Facts About VX. Centers for Disease Control and Prevention. [November 22, 2013]. (原始内容存档于2004-06-04). 


  3. ^ 英國專利 738,839


  4. ^ Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition;Nov.16,2009


  5. ^ Proposed limit s for human exposure to VX vapor in nonmilitary operation AD 770434


  6. ^ Steven L. Hoenig. Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer New York, 2007. ISBN 978-0-387-34626-7


  7. ^ 马来西亚:金正男死于VX神经毒剂. 纽约时报中文网 国际纵览. 2017-02-24 [2017-02-24] (中文). 


  8. ^ ZURER, PAMELA. Japanese cult used VX to slay member. Chemical & Engineering News Archive. 1998-08-31, 76 (35): 7. ISSN 0009-2347. doi:10.1021/cen-v076n035.p007 (英语). 


  9. ^ 吉田渉. 金正男氏遺体から猛毒VX検出 マレーシア警察発表 [從金正男的遺體驗出猛毒VX 馬來西亞警察發表]. 日本經濟新聞. 2017-02-24 [2017-02-24] (日语). 


  10. ^ 金正男臉眼驗出VX神經毒劑 化武公約禁用. 香港電台新聞部. 2017-02-24 [2017-02-24] (中文(繁體)‎). 







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