Jtdcftul

乙二胺四乙酸;
	; ;
	; ;
	; 系统名; 2-({2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid;
别名;	; ; Diaminoethane-tetraacetic acid; ; Edetic acid; ; Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid; ; Versene; ; ;
识别;
缩写;	EDTA, H4EDTA;
; CAS号;	; 60-00-4 ;
; PubChem;	; 6049;
; ChemSpider;	; 5826;
; SMILES;	; ; ; [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]; ; ;
; Beilstein;	1716295;
; Gmelin;	144943;
; UN编号;	3077;
; EINECS;	; 200-449-4;
; ChEBI;	; 42191;
; RTECS;	AH4025000;
; KEGG;	; D00052;
; MeSH;	; Edetic+Acid;
性质;
; 化学式;	C10H16N2O8;
; 摩尔质量;	292.24 g·mol−1;
外观;	无色晶体;
; 密度;	860 mg mL−1 (at 20 °C);
; log P;	−0.836;
; pKa;	; 1.782;
; pKb;	; 12.215;
热力学;
; ΔfHmo298K;	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1;
; ΔcHmo;	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1;
药理学;
; ATC代码;	;
; DrugBank;	; {{{value}}};
; 给药途径;	; ; 肌肉注射; ; 静脉注射; ; ;
危险性;
; 警示术语;	R：R36;
; 安全术语;	S：S2, S26;
欧盟编号;	607-429-00-8;
; 欧盟分类;	; Xi;
	; GHS危险性符号; ;
; GHS提示词;	; WARNING;
; H-术语;	; H319;
; P-术语;	; P305+351+338;
; NFPA 704;	; ; ; 0; 1; 0; ; ;
; LD50;	1000 mg/kg (口服，大鼠);
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個酸和2個胺的部分都可作為配體的齿，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物。^[2]

名稱問題

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共軛酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亞胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。^[3]

合成

1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成。^[4] 現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成。^[5]

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

用途

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸^{[來源請求]}，在美國為50,000噸^{[來源請求]}，其重要的用途如下：

EDTA-2Na

「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」（ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate），有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常被運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也被用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途。^[6]^[7]

工業級

工業：清理重金屬離子及Ca²⁺和Mg²⁺離子。

肥皂：與硬水中的Ca²⁺和Mg²⁺離子結合來降低硬度。

攝影：以Fe(III)EDTA作為氧化劑。

紡織品：與重金屬結合。

油生產：加上EDTA 來防止礦物沈澱。

牛奶：清洗牛奶瓶。

氮氧化物：廢氣處理。

食品級

食品級的EDTA純度必在99％以上，是廣泛被核准的食品添加物 (如美國FDA)，屬抗氧化劑與品質改良劑，有防止油脂氧化、食品褐變及乳化食品等功用。^[6]^[7]

食物：作為抗氧化劑，其作用為螯合金屬離子，以避免油脂的氧化。

化妝品：加上EDTA 來保存化妝品。

汽水：EDTA可避免含有抗壞血酸和苯甲酸鈉的汽水產生致癌物質苯。

水的測試：測試水的硬度。

醫療級

醫療級的EDTA因質地純淨，可作為重金屬中毒的解毒劑。此外，抽血樣本加入EDTA後，可避免在送驗過程中凝集。^[6]^[7]

生物医学：
- 汞毒治療：使用EDTA的二鈉鈣鹽-乙二胺四乙酸二鈉鈣^[8]（EDTA Na₂-Ca）治療重金屬中毒。可治療汞中毒的人，也可治療鉛中毒的人。利用EDTA與重金屬結合的特性，生成穏定而可溶的鹽，隨尿液排出。
- 检验医学：作为血液等液体类标本的抗凝剂（如全血细胞计数时所采用的血液标本）。
- 牙醫學：在根管治療術中用來清除一些有機或無機的物質。
- 生物化學：在分子生物學中用EDTA 來防止金屬離子對酶的影响^[9] 。

檢測和分析方法

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL。^[10] 此種方法適用於樣品量小於7-8 nL。^[10]

環境問題

EDTA 不能在污水處理中被分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。

在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

其他事項

麥當勞的食物曾經被化驗到含有EDTA。^{[來源請求]}

漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」，是屬EDTA的鈣鈉鹽。^{[來源請求]}

2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。^[11]

EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetates」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。

在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

參考文獻

^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁

^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

^ Synthesis of EDTA

^ ^6.0^6.1^6.2 EDTA-2Na小檔案互联网档案馆的存檔，存档日期2013-07-16. - 自由電子報，2013-6-1

^ ^7.0^7.1^7.2 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存档日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1

^ 常用藥物手冊-王世祥周自永中華書局(香港)有限公司

^ EDTA. 来邦网. [2010-01-18].

^ ^10.0^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood. Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容 (Scholar search)存档于1998-01-20）.

^ 快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料 - ETtoday新聞， 2013年05月31日

外部連結

pH-Spectrum of EDTA complexes

EDTA: Molecule of the Month

https://web.archive.org/web/20061029103725/http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf

[1] Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

[2] Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

[3] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁

[4] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[5] Synthesis of EDTA

[libertytimes-6] 6.0^6.1^6.2 EDTA-2Na小檔案互联网档案馆的存檔，存档日期2013-07-16. - 自由電子報，2013-6-1

[udn-7] 7.0^7.1^7.2 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存档日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1

[8] 常用藥物手冊-王世祥周自永中華書局(香港)有限公司

[9] EDTA. 来邦网. [2010-01-18].

[sheppard-10] 10.0^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood. Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容 (Scholar search)存档于1998-01-20）.

[11] 快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料 - ETtoday新聞， 2013年05月31日

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