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邻硝基苯胺;
	; ;
	; IUPAC名; 2-Nitroaniline;
别名;	; ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,;
识别;
; CAS号;	; 88-74-4 ;
; ChemSpider;	; 13853943;
; SMILES;	; ; ; O=[N+]([O-])c1ccccc1N; ; ;
; InChI;	; ; ; 1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2; ; ;
; InChIKey;	; DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV;
性质;
; 化学式;	; C6H6N2O2;
; 摩尔质量;	138.14 g·mol⁻¹;
外观;	橙色固体;
; 密度;	1.442;
; 熔点;	71.5 °C;
; 溶解性（水）;	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS);
相关物质;
相关化学品;	; 间硝基苯胺, 对硝基苯胺;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

邻硝基苯胺，即2-硝基苯胺，是苯胺的苯环上的邻位（2-位）被硝基取代形成的化合物。
邻硝基苯胺是黄色固体。^[1]

合成

邻硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备。首先，用乙酸酐将苯胺乙酰化。

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHC(O)CH₃ + CH₃CO₂H

然后，再将乙酰苯胺硝化：

C₆H₅NHC(O)CH₃ + HNO₃ → O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O

最后，将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺：

O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O → O₂NC₆H₄NH₂ + CH₃CO₂H

邻硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用于合成杂环类药物苯并咪唑。^[2]

邻硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团，使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低，而间位则变得更易发生取代反应。同时，邻硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性。二者共同作用的净结果是，硝基的邻位更易发生反应。^[3]

^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411

邻硝基苯胺

IUPAC名 2-Nitroaniline
别名	ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,
识别
CAS号	88-74-4
ChemSpider	13853943
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey	DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
性质
化学式	C₆H₆N₂O₂
摩尔质量	138.14 g·mol⁻¹
外观	橙色固体
密度	1.442
熔点	71.5 °C
溶解性（水）	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
相关物质
相关化学品	间硝基苯胺, 对硝基苯胺
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。