氨基酸













α-胺基酸的未電離形式的一般結構。



Table of Amino Acids.

在真核生物發現的21种蛋白原α氨基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組





多肽是鏈狀的胺基酸





苯丙氨酸是標準胺基酸的一種


胺基酸是生物學上重要的有機化合物,由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團,以及连到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使其分子具有生化活性。蛋白質是生物体重要的活性分子,包括催化新陳代謝的酶(又称“酵素”)。


不同的胺基酸脱水缩合形成肽(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體。




目录






  • 1 基本結構


  • 2 分類


  • 3 理化特性


  • 4 构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表


  • 5 標準胺基酸


  • 6 主要化學性質


  • 7 支鏈性質


  • 8 基因表現與生物化學


  • 9 必需氨基酸


  • 10 次要编码氨基酸


  • 11 其它胺基酸


  • 12 参考文献


    • 12.1 引用


    • 12.2 来源




  • 13 参见





基本結構


胺基酸为分子结构中含有氨基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且氨基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为αβγδ……等等的氨基酸( C……C-C-C-C-COOH)。


蛋白质经水解後,即生成20种氨基酸,如甘氨酸(Glycine)、丙氨酸(Alanine)、缬氨酸(Valine)、亮氨酸(Leucine)、异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(Tryptophan)、酪氨酸(Tyrosine)、天冬氨酸(Aspartate)、组氨酸(Histidine)、天冬酰胺(Asparagine)、谷氨酸(Glutamate)、赖氨酸(Lysine)、谷氨酰胺(Glutamine)、甲硫氨酸(Methionine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、半胱氨酸(Cysteine)、脯氨酸(Proline)等。



分類


根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。



理化特性




兩個氨基酸縮合通過肽鍵形成的二肽



  1. 都是无色结晶。熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸和羟脯胺酸外,均难溶於乙醇和乙醚。

  2. 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。

  3. 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘氨酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-氨基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。



构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表










































































































































































































































































































縮寫
縮寫
全名
中文譯名
結構
支鏈
分子量

等電點

解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R)
其他
G
Gly
Glycine

甘胺酸

甘胺酸 Glycine

親水性
75.07
6.06
2.35
9.78

沒有旋光性
A
Ala
Alanine

丙胺酸

丙胺酸 Alanine

疏水性
89.09
6.11
2.35
9.87


V
Val
Valine

纈胺酸

缬胺酸 Valine

疏水性
117.15
6.00
2.39
9.74


L
Leu
Leucine

亮胺酸

亮胺酸 Leucine

疏水性
131.17
6.01
2.33
9.74


I
Ile
Isoleucine

異亮胺酸

異亮胺酸 Isoleucine

疏水性
131.17
6.05
2.32
9.76


F
Phe
Phenylalanine

苯丙胺酸

苯丙胺酸 Phenylalanine

疏水性
165.19
5.49
2.20
9.31


W
Trp
Tryptophan

色胺酸

色胺酸 Tryptophan

疏水性
204.23
5.89
2.46
9.41


Y
Tyr
Tyrosine

酪胺酸

酪胺酸 Tyrosine

親水性
181.19
5.64
2.20
9.21
10.46

D
Asp Aspartate

天冬胺酸

天冬胺酸 Aspartic acid

酸性
133.10
2.85
1.99
9.90
3.90

H
His
Histidine

組胺酸

组胺酸 Histidine

鹼性
155.16
7.60
1.80
9.33
6.04

N
Asn
Asparagine

天冬酰胺

天冬酰胺 Asparagine

親水性
132.12
5.41
2.14
8.72


E
Glu Glutamate

穀胺酸

谷(麩)胺酸 Glutamic acid

酸性
147.13
3.15
2.10
9.47
4.07

K
Lys
Lysine

赖胺酸

離胺酸 Lysine

鹼性
146.19
9.60
2.16
9.06
10.54

Q
Gln
Glutamine

穀氨酰胺

谷(麩)胺酰胺 Glutamine

親水性
146.15
5.65
2.17
9.13


M
Met
Methionine

甲硫胺酸

甲硫胺酸 Methionine

疏水性
149.21
5.74
2.13
9.28

蛋白質合成時第一個胺基酸
可能在轉譯過程被移除
R
Arg
Arginine

精胺酸

精胺酸 Arginine

鹼性
174.20
10.76
1.82
8.99
12.48

S
Ser
Serine

絲胺酸

丝胺酸 Serine

親水性
105.09
5.68
2.19
9.21


T
Thr
Threonine

苏胺酸

苏胺酸 Threonine

親水性
119.12
5.60
2.09
9.10


C
Cys
Cysteine

半胱胺酸

半胱胺酸 Cysteine

親水性
121.16
5.05
1.92
10.70
8.37

P
Pro
Proline

脯胺酸

脯胺酸 Proline

疏水性
115.13
6.30
1.95
10.64

會破壞蛋白質α螺旋結構


標準胺基酸



共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸和吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。



主要化學性質


以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一氨基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。




































































































































































氨基酸
分子量(Da)

pI

pK1(α-COOH)
pK2(α-+NH3

丙胺酸
89.09404
6.01
2.35
9.87

半胱胺酸
121.15404
5.05
1.92
10.70

硒半胱胺酸
169.06




天冬胺酸
133.10384
2.85
1.99
9.90

谷胺酸
147.13074
3.15
2.10
9.47

苯丙胺酸
165.19184
5.49
2.20
9.31

甘胺酸
75.06714
6.06
2.35
9.78

組胺酸
155.15634
7.60
1.80
9.33

異亮胺酸
131.17464
6.05
2.32
9.76

賴胺酸
146.18934
9.60
2.16
9.06

吡咯賴胺酸
255.31




亮胺酸
131.17464
6.01
2.33
9.74

甲硫胺酸
149.20784
5.74
2.13
9.28

天冬醯胺
132.11904
5.41
2.14
8.72

脯胺酸
115.13194
6.30
1.95
10.64

谷氨酰胺
146.14594
5.65
2.17
9.13

精胺酸
174.20274
10.76
1.82
8.99

絲胺酸
105.09344
5.68
2.19
9.21

蘇胺酸
119.12034
5.60
2.09
9.10

纈胺酸
117.14784
6.00
2.39
9.74

色胺酸
204.22844
5.89
2.46
9.41

酪胺酸
181.19124
5.64
2.20
9.21


支鏈性質


以下列表中的pKa值,可能與這些氨基酸在蛋白質內部時有所不同。









































































































































































































































氨基酸
支鏈

疏水性
pKa

極性

電荷

芳香族
或脂肪族

范德瓦尔斯半径

丙氨酸
-CH3
X
-
-
-
-
67

半胱氨酸
-CH2SH
X
8.18
-
酸性
-
86

硒半胱胺酸
-CH2SeH
X
5.73
-
-
-


天冬氨酸
-CH2COOH
-
3.90
X
酸性
-
91

穀氨酸
-CH2CH2COOH
-
4.07
X
酸性
-
109

苯丙氨酸
-CH2C6H5
X
-
-
-
芳香性
135

甘氨酸
-H
X
-
-
-
-
48

組氨酸
-CH2-C3H3N2
-
6.04
X
弱鹼性
芳香性
118

異亮氨酸
-CH(CH3)CH2CH3
X
-
-
-
脂肪性
124

離氨酸
-(CH2)4NH2
-
10.54
X
鹼性
-
135

吡咯賴氨酸
-C12H21N3O3







亮氨酸
-CH2CH(CH3)2
X
-
-
-
脂肪性
124

甲硫氨酸
-CH2CH2SCH3
X
-
-
-
-
124

天冬醯胺
-CH2CONH2
-
-
X
-
-
96

脯氨酸
-CH2CH2CH2-
X
-
-
-
-
90

穀氨醯胺
-CH2CH2CONH2
-
-
X
-
-
114

精氨酸
-(CH2)3NH-C(NH)NH2
-
12.48
X
鹼性
-
148

絲氨酸
-CH2OH
-
-
X
-
-
73

蘇氨酸
-CH(OH)CH3
-
-
X
弱酸性
-
93

纈氨酸
-CH(CH3)2
X
-
-
-
脂肪性
105

色氨酸
-CH2-C8H6N
X
-
-
-
芳香性
163

酪氨酸
-CH2-C6H4OH
X
10.46
X
-
芳香性
141


基因表現與生物化學



































































































































































































氨基酸
短寫
縮寫

密碼子
在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性

丙氨酸
A
Ala
GCU, GCC, GCA, GCG
7.8
-

半胱氨酸
C
Cys
UGU, UGC
1.9
-

硒半胱氨酸
U
Sec
UGA

-

天冬氨酸
D
Asp
GAU, GAC
5.3
-

穀氨酸
E
Glu
GAA, GAG
6.3
-

苯丙氨酸
F
Phe
UUU, UUC
3.9
X

甘氨酸
G
Gly
GGU, GGC, GGA, GGG
7.2
-

組氨酸
H
His
CAU, CAC
2.3
-

異亮氨酸
I
Ile
AUU, AUC, AUA
5.3
X

離氨酸
K
Lys
AAA, AAG
5.9
X

吡咯賴氨酸
O
Pyl
UAG



亮氨酸
L
Leu
UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG
9.1
X

甲硫氨酸
M
Met
AUG
2.3
X

天冬醯胺
N
Asn
AAU, AAC
4.3
-

脯氨酸
P
Pro
CCU, CCC, CCA, CCG
5.2
-

穀氨醯胺
Q
Gln
CAA, CAG
4.2
-

精氨酸
R
Arg
CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG
5.1
-

絲氨酸
S
Ser
UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
6.8
-

蘇氨酸
T
Thr
ACU, ACC, ACA, ACG
5.9
X

纈氨酸
V
Val
GUU, GUC, GUA, GUG
6.6
X

色氨酸
W
Trp
UGG
1.4
X

酪氨酸
Y
Tyr
UAU, UAC
3.2
-
終止編碼
-
Term
UAA, UAG, UGA
-
-


必需氨基酸



人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種氨基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的氨基酸稱為必需氨基酸(EAA),即亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、苏氨酸、賴氨酸、組氨酸,精氨酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸,胱氨酸、酪氨酸、牛磺酸为早产儿所必需。


肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。



次要编码氨基酸


通常的中止密码子UGA和UAG编码的氨基酸,出现在少数蛋白质中。













































縮寫
縮寫
全名
中文譯名
結構
支鏈
分子量

等電點

解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R)
其他
U
Sec
Selenocysteine

硒半胱氨酸

硒半胱氨酸 Selenocysteine

親水性






O
Pyl
Pyrrolysine

吡咯赖氨酸

吡咯赖氨酸 Pyrrolysine

鹼性








其它胺基酸



  • 胱氨酸

  • 羟脯氨酸

  • 鸟氨酸

  • 瓜氨酸

  • 鹅膏蕈氨酸



参考文献



引用





来源


书籍


  • 人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书

    • 生物 必修1 - 分子与细胞

    • 生物 必修2 - 遗传与进化



网页


  • 國立臺灣大學 莊榮輝教授網頁系統之生物化學基礎 胺基酸


参见




  • 氨基酸的化学反应


  • 蛋白质








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