氨基酸

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α-胺基酸的未電離形式的一般結構。

在真核生物發現的21种蛋白原α氨基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組

多肽是鏈狀的胺基酸

苯丙氨酸是標準胺基酸的一種
胺基酸是生物學上重要的有機化合物,由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團,以及连到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使其分子具有生化活性。蛋白質是生物体重要的活性分子,包括催化新陳代謝的酶(又称“酵素”)。
不同的胺基酸脱水缩合形成肽(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體。
目录
1 基本結構
2 分類
3 理化特性
4 构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表
5 標準胺基酸
6 主要化學性質
7 支鏈性質
8 基因表現與生物化學
9 必需氨基酸
10 次要编码氨基酸
11 其它胺基酸
12 参考文献
12.1 引用
12.2 来源
13 参见
基本結構
胺基酸为分子结构中含有氨基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且氨基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为α、β、γ、δ……等等的氨基酸( C……C-C-C-C-COOH)。
蛋白质经水解後,即生成20种氨基酸,如甘氨酸(Glycine)、丙氨酸(Alanine)、缬氨酸(Valine)、亮氨酸(Leucine)、异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(Tryptophan)、酪氨酸(Tyrosine)、天冬氨酸(Aspartate)、组氨酸(Histidine)、天冬酰胺(Asparagine)、谷氨酸(Glutamate)、赖氨酸(Lysine)、谷氨酰胺(Glutamine)、甲硫氨酸(Methionine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、半胱氨酸(Cysteine)、脯氨酸(Proline)等。
分類
根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。
理化特性

兩個氨基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
- 都是无色结晶。熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸和羟脯胺酸外,均难溶於乙醇和乙醚。
- 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。
- 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘氨酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-氨基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。
构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表
縮寫 |
縮寫 |
全名 |
中文譯名 |
結構 |
支鏈 |
分子量 |
等電點 |
解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) |
其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
G |
Gly |
Glycine |
甘胺酸 |
![]() |
親水性 |
75.07 |
6.06 |
2.35 |
9.78 |
沒有旋光性 |
|
A |
Ala |
Alanine |
丙胺酸 |
![]() |
疏水性 |
89.09 |
6.11 |
2.35 |
9.87 |
||
V |
Val |
Valine |
纈胺酸 |
![]() |
疏水性 |
117.15 |
6.00 |
2.39 |
9.74 |
||
L |
Leu |
Leucine |
亮胺酸 |
![]() |
疏水性 |
131.17 |
6.01 |
2.33 |
9.74 |
||
I |
Ile |
Isoleucine |
異亮胺酸 |
![]() |
疏水性 |
131.17 |
6.05 |
2.32 |
9.76 |
||
F |
Phe |
Phenylalanine |
苯丙胺酸 |
![]() |
疏水性 |
165.19 |
5.49 |
2.20 |
9.31 |
||
W |
Trp |
Tryptophan |
色胺酸 |
![]() |
疏水性 |
204.23 |
5.89 |
2.46 |
9.41 |
||
Y |
Tyr |
Tyrosine |
酪胺酸 |
![]() |
親水性 |
181.19 |
5.64 |
2.20 |
9.21 |
10.46 |
|
D |
Asp | Aspartate |
天冬胺酸 |
![]() |
酸性 |
133.10 |
2.85 |
1.99 |
9.90 |
3.90 |
|
H |
His |
Histidine |
組胺酸 |
![]() |
鹼性 |
155.16 |
7.60 |
1.80 |
9.33 |
6.04 |
|
N |
Asn |
Asparagine |
天冬酰胺 |
![]() |
親水性 |
132.12 |
5.41 |
2.14 |
8.72 |
||
E |
Glu | Glutamate |
穀胺酸 |
![]() |
酸性 |
147.13 |
3.15 |
2.10 |
9.47 |
4.07 |
|
K |
Lys |
Lysine |
赖胺酸 |
![]() |
鹼性 |
146.19 |
9.60 |
2.16 |
9.06 |
10.54 |
|
Q |
Gln |
Glutamine |
穀氨酰胺 |
![]() |
親水性 |
146.15 |
5.65 |
2.17 |
9.13 |
||
M |
Met |
Methionine |
甲硫胺酸 |
![]() |
疏水性 |
149.21 |
5.74 |
2.13 |
9.28 |
蛋白質合成時第一個胺基酸 可能在轉譯過程被移除 |
|
R |
Arg |
Arginine |
精胺酸 |
![]() |
鹼性 |
174.20 |
10.76 |
1.82 |
8.99 |
12.48 |
|
S |
Ser |
Serine |
絲胺酸 |
![]() |
親水性 |
105.09 |
5.68 |
2.19 |
9.21 |
||
T |
Thr |
Threonine |
苏胺酸 |
![]() |
親水性 |
119.12 |
5.60 |
2.09 |
9.10 |
||
C |
Cys |
Cysteine |
半胱胺酸 |
![]() |
親水性 |
121.16 |
5.05 |
1.92 |
10.70 |
8.37 |
|
P |
Pro |
Proline |
脯胺酸 |
![]() |
疏水性 |
115.13 |
6.30 |
1.95 |
10.64 |
會破壞蛋白質α螺旋結構 |
標準胺基酸
共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸和吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。
主要化學性質
以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一氨基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。
氨基酸 |
分子量(Da) |
pI |
pK1(α-COOH) |
pK2(α-+NH3) |
---|---|---|---|---|
丙胺酸 |
89.09404 |
6.01 |
2.35 |
9.87 |
半胱胺酸 |
121.15404 |
5.05 |
1.92 |
10.70 |
硒半胱胺酸 |
169.06 |
|||
天冬胺酸 |
133.10384 |
2.85 |
1.99 |
9.90 |
谷胺酸 |
147.13074 |
3.15 |
2.10 |
9.47 |
苯丙胺酸 |
165.19184 |
5.49 |
2.20 |
9.31 |
甘胺酸 |
75.06714 |
6.06 |
2.35 |
9.78 |
組胺酸 |
155.15634 |
7.60 |
1.80 |
9.33 |
異亮胺酸 |
131.17464 |
6.05 |
2.32 |
9.76 |
賴胺酸 |
146.18934 |
9.60 |
2.16 |
9.06 |
吡咯賴胺酸 |
255.31 |
|||
亮胺酸 |
131.17464 |
6.01 |
2.33 |
9.74 |
甲硫胺酸 |
149.20784 |
5.74 |
2.13 |
9.28 |
天冬醯胺 |
132.11904 |
5.41 |
2.14 |
8.72 |
脯胺酸 |
115.13194 |
6.30 |
1.95 |
10.64 |
谷氨酰胺 |
146.14594 |
5.65 |
2.17 |
9.13 |
精胺酸 |
174.20274 |
10.76 |
1.82 |
8.99 |
絲胺酸 |
105.09344 |
5.68 |
2.19 |
9.21 |
蘇胺酸 |
119.12034 |
5.60 |
2.09 |
9.10 |
纈胺酸 |
117.14784 |
6.00 |
2.39 |
9.74 |
色胺酸 |
204.22844 |
5.89 |
2.46 |
9.41 |
酪胺酸 |
181.19124 |
5.64 |
2.20 |
9.21 |
支鏈性質
以下列表中的pKa值,可能與這些氨基酸在蛋白質內部時有所不同。
氨基酸 |
支鏈 |
疏水性 |
pKa |
極性 |
電荷 |
芳香族 或脂肪族 |
范德瓦尔斯半径 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
丙氨酸 |
-CH3 |
X |
- |
- |
- |
- |
67 |
半胱氨酸 |
-CH2SH |
X |
8.18 |
- |
酸性 |
- |
86 |
硒半胱胺酸 |
-CH2SeH |
X |
5.73 |
- |
- |
- |
|
天冬氨酸 |
-CH2COOH |
- |
3.90 |
X |
酸性 |
- |
91 |
穀氨酸 |
-CH2CH2COOH |
- |
4.07 |
X |
酸性 |
- |
109 |
苯丙氨酸 |
-CH2C6H5 |
X |
- |
- |
- |
芳香性 |
135 |
甘氨酸 |
-H |
X |
- |
- |
- |
- |
48 |
組氨酸 |
-CH2-C3H3N2 |
- |
6.04 |
X |
弱鹼性 |
芳香性 |
118 |
異亮氨酸 |
-CH(CH3)CH2CH3 |
X |
- |
- |
- |
脂肪性 |
124 |
離氨酸 |
-(CH2)4NH2 |
- |
10.54 |
X |
鹼性 |
- |
135 |
吡咯賴氨酸 |
-C12H21N3O3 |
||||||
亮氨酸 |
-CH2CH(CH3)2 |
X |
- |
- |
- |
脂肪性 |
124 |
甲硫氨酸 |
-CH2CH2SCH3 |
X |
- |
- |
- |
- |
124 |
天冬醯胺 |
-CH2CONH2 |
- |
- |
X |
- |
- |
96 |
脯氨酸 |
-CH2CH2CH2- |
X |
- |
- |
- |
- |
90 |
穀氨醯胺 |
-CH2CH2CONH2 |
- |
- |
X |
- |
- |
114 |
精氨酸 |
-(CH2)3NH-C(NH)NH2 |
- |
12.48 |
X |
鹼性 |
- |
148 |
絲氨酸 |
-CH2OH |
- |
- |
X |
- |
- |
73 |
蘇氨酸 |
-CH(OH)CH3 |
- |
- |
X |
弱酸性 |
- |
93 |
纈氨酸 |
-CH(CH3)2 |
X |
- |
- |
- |
脂肪性 |
105 |
色氨酸 |
-CH2-C8H6N |
X |
- |
- |
- |
芳香性 |
163 |
酪氨酸 |
-CH2-C6H4OH |
X |
10.46 |
X |
- |
芳香性 |
141 |
基因表現與生物化學
氨基酸 |
短寫 |
縮寫 |
密碼子 |
在蛋白質中 出現頻率(%) |
對人類的必需性 |
---|---|---|---|---|---|
丙氨酸 |
A |
Ala |
GCU, GCC, GCA, GCG |
7.8 |
- |
半胱氨酸 |
C |
Cys |
UGU, UGC |
1.9 |
- |
硒半胱氨酸 |
U |
Sec |
UGA |
- |
|
天冬氨酸 |
D |
Asp |
GAU, GAC |
5.3 |
- |
穀氨酸 |
E |
Glu |
GAA, GAG |
6.3 |
- |
苯丙氨酸 |
F |
Phe |
UUU, UUC |
3.9 |
X |
甘氨酸 |
G |
Gly |
GGU, GGC, GGA, GGG |
7.2 |
- |
組氨酸 |
H |
His |
CAU, CAC |
2.3 |
- |
異亮氨酸 |
I |
Ile |
AUU, AUC, AUA |
5.3 |
X |
離氨酸 |
K |
Lys |
AAA, AAG |
5.9 |
X |
吡咯賴氨酸 |
O |
Pyl |
UAG |
||
亮氨酸 |
L |
Leu |
UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG |
9.1 |
X |
甲硫氨酸 |
M |
Met |
AUG |
2.3 |
X |
天冬醯胺 |
N |
Asn |
AAU, AAC |
4.3 |
- |
脯氨酸 |
P |
Pro |
CCU, CCC, CCA, CCG |
5.2 |
- |
穀氨醯胺 |
Q |
Gln |
CAA, CAG |
4.2 |
- |
精氨酸 |
R |
Arg |
CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG |
5.1 |
- |
絲氨酸 |
S |
Ser |
UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC |
6.8 |
- |
蘇氨酸 |
T |
Thr |
ACU, ACC, ACA, ACG |
5.9 |
X |
纈氨酸 |
V |
Val |
GUU, GUC, GUA, GUG |
6.6 |
X |
色氨酸 |
W |
Trp |
UGG |
1.4 |
X |
酪氨酸 |
Y |
Tyr |
UAU, UAC |
3.2 |
- |
終止編碼 |
- |
Term |
UAA, UAG, UGA |
- |
- |
必需氨基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種氨基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的氨基酸稱為必需氨基酸(EAA),即亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、苏氨酸、賴氨酸、組氨酸,精氨酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸,胱氨酸、酪氨酸、牛磺酸为早产儿所必需。
肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。
次要编码氨基酸
通常的中止密码子UGA和UAG编码的氨基酸,出现在少数蛋白质中。
縮寫 |
縮寫 |
全名 |
中文譯名 |
結構 |
支鏈 |
分子量 |
等電點 |
解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) |
其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
U |
Sec |
Selenocysteine |
硒半胱氨酸 |
![]() |
親水性 |
||||||
O |
Pyl |
Pyrrolysine |
吡咯赖氨酸 |
![]() |
鹼性 |
其它胺基酸
- 胱氨酸
- 羟脯氨酸
- 鸟氨酸
- 瓜氨酸
- 鹅膏蕈氨酸
参考文献
引用
来源
- 书籍
人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书
- 生物 必修1 - 分子与细胞
- 生物 必修2 - 遗传与进化
- 生物 必修1 - 分子与细胞
- 网页
國立臺灣大學 莊榮輝教授網頁系統之生物化學基礎 胺基酸
参见
- 氨基酸的化学反应
- 肽
- 蛋白质
|
|
|
MU3hZRH