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三甲基氯硅烷;
	; ;
; ;	; ;
	; IUPAC名; Trimethylsilyl chloride;
别名;	氯化三甲基硅烷、; 氯代三甲基硅烷、; 三甲基一氯硅烷;
缩写;	; TMSCl;
识别;
; CAS号;	; 75-77-4 ;
; PubChem;	; 6397;
; ChemSpider;	; 6157;
; SMILES;	; ; ; C[Si](C)(C)Cl; ; ;
; InChI;	; ; ; 1/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3; ; ;
; InChIKey;	; IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM;
; RTECS;	VV2710000;
性质;
; 化学式;	; (CH3)3SiCl;
; 摩尔质量;	108.94 g·mol⁻¹;
外观;	无色有刺激性臭味的液体; 潮湿空气中发烟;
; 密度;	0.856 g/cm3 (液);
; 熔点;	−40 °C (233.2 K);
; 沸点;	57 °C (330.2 K);
; 溶解性（水）;	反应;
结构;
; 分子构型;	; 四面体 (Si);
危险性;
; 警示术语;	R：R11, R14, R20, R21, R35, R37;
; 安全术语;	S：S16, S26, S36, S37, S39, S45;
; 欧盟分类;	可燃 (F); 腐蚀性 (C);
; NFPA 704;	; ; ; 3; 3; 0; ; ;
; 闪点;	−28 °C;
; 自燃温度;	400 °C;
相关物质;
相关卤代硅烷;	; 三甲基氟硅烷; 三甲基溴硅烷; 三甲基碘硅烷;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

三甲基氯硅烷（分子式：(CH₃)₃SiCl），也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷，室温下为无色液体，是卤代硅烷的一种，在有机合成中有很多用途。^[1] 它在无水情况下稳定，但遇水即分解，生成六甲基二硅氧烷和盐酸。

由氯甲烷与硅粉在氯化亚铜存在下反应并精馏提纯获得，也可由亲核性甲基试剂如甲基锂与四氯化硅发生亲核取代反应制得。

用途

三甲基氯硅烷在有机化学中有很广泛的用途，既可作为三甲基硅基的来源，也可在无水情况下提供氯离子。

醇、胺、羧酸和金属炔化物与三甲基氯硅烷迅速反应，分别生成三甲基硅醚、三甲基硅基胺类、三甲硅基酯和三甲硅基炔烃，可用于保护相应的官能团。用三甲基氯硅烷保护羟基的反应一般在三级胺中进行。保护后的化合物可通过与氟离子作用而脱去保护基。三甲硅基对酸是不稳定的，并且三甲硅基的引入会使化合物的挥发性增强，使得某些生化样品更易被质谱和气相色谱分析。

三甲基氯硅烷与醇的反应会生成一分子的氯化氢，形成无水氯化氢的醇溶液。此溶液可以与酮和羧酸反应，用于温和合成相应的缩酮和酯。

三乙胺和二异丙基氨基锂存在下，三甲基氯硅烷与可以烯醇化的醛、酮和酯反应，将其转化为三甲硅基烯醇醚。此类硅烯醇醚是很重要的烯醇负离子等价物，可以发生向山羟醛反应、麦克尔加成、Rubottom氧化反应（用mCPBA氧化为α-羟基酮）、烷基化等多种反应。

用三甲基氯硅烷作原料，可以合成其他三甲基硅基化合物，包括：三甲基氟硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氰硅烷、三甲基叠氮硅烷^[2]、三氟甲磺酸三甲硅酯（TMSOTf）等。其合成反应的通式如下：

{displaystyle {rm {MX+Me_{3}Si-Clrightarrow MCl+Me_{3}Si-X,}}}

，MX指相应卤素或拟卤素的盐。

三甲基氯硅烷的其他反应：

水解得到六甲基二硅氧烷，也是向化合物中引入三甲硅基的试剂。

与氨反应得到六甲基二硅氮烷，其锂盐、钠盐和钾盐是有机合成中常用的非亲核性强碱。

合成三甲基烷氧基硅烷。

把用碱溶液处理过的棉质口袋放在三甲基氯硅烷里熏几分钟，这个袋子就可以用来盛水了。

参见

有机硅化合物

参考资料

^ Such as in Norbert Zander and Ronald Frank (2005). "The use of polystyrylsulfonyl chloride resin as a solid supported condensation reagent for the formation of esters: Synthesis of N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid; α tert-butyl ester, β-(2-ethyl[(1E)-(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethyl ester". Org. Synth. 81: 235.

^ L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1030.

[1] Such as in Norbert Zander and Ronald Frank (2005). "The use of polystyrylsulfonyl chloride resin as a solid supported condensation reagent for the formation of esters: Synthesis of N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid; α tert-butyl ester, β-(2-ethyl[(1E)-(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethyl ester". Org. Synth. 81: 235.

[2] L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1030.

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