烷烃







圖為最簡單的烷烴類:甲烷(CH4),僅由碳和氫組成,並且全由單鍵連接,符合烷烴類的特色。[1]


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烷(wán)
烴(tīng)
[2][3]英语:alkane),俗稱石蜡烃paraffin[4][5],是碳氫化合物下的一种饱和烃,其整体构造大多僅由碳、氢、碳-碳单键与碳氢单键所构成[6],同時也是最简单的一种有机化合物,而其下又可细分出链烷烃与环烷烃[7]。其名[8]是化学家取「碳」右下角的「火」,加上「完」造出的字,读音同「完」。「碳」表示其结构中含有碳,而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思[9]




目录






  • 1 性質概論


  • 2 物理性质


  • 3 化学性质


    • 3.1 燃燒反应


    • 3.2 卤代反应


    • 3.3 裂解反应




  • 4 命名


    • 4.1 鏈烷烴


    • 4.2 環烷烴


      • 4.2.1 具多環的環烷烴的命名法




    • 4.3 特例




  • 5 结构


  • 6 異構體


    • 6.1 链烷烴的異構體




  • 7 分佈


    • 7.1 太陽系的分布


    • 7.2 地球上的分布




  • 8 應用


    • 8.1 工業上的應用


    • 8.2 其他




  • 9 注释


  • 10 参考文献


  • 11 延伸閱讀


  • 12 外部链接


  • 13 参见





性質概論


烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水[10],反應式如下:


CnH2n+2+3n+12 O2→n CO2+(n+1) H2O{displaystyle {rm {C_{n}H_{2n+2}+{frac {3n+1}{2}} O_{2}rightarrow n CO_{2}+(n+1) H_{2}O}}}

烷類會因組合結構的不同,其性質可能會有極大的差異。若結構相似,則性質相近;若結構不同,性質不同。[10] 正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學式相同的物質,其性質不相同。如戊烷(C5H12[11]































結構圖 IUPAC命名 普通命名 熔點
沸點
Pentane-2D-Skeletal.svg 戊烷 正戊烷 -130℃[12]
36℃[12]
Isopentane-2D-skeletal.png 2-甲基丁烷 异戊烷 -160℃[13]
27.85℃[13]
Neopentane-2D-skeletal.png 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 -19.5℃[14]
9.5℃[14]


物理性质




人工合成的正十二面體烷C20H20


烷烴有許多物理性質:




  • 密度皆小於一。

  • 不溶于水,但溶于有机溶剂。


  • 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高,同碳数的烷烃,支链越多沸点越低。


  • 一般情况下,碳数小于5的烷類(甲烷到丁烷)为气态,5-16之间的烷類(戊烷到十六烷)为液态,17个碳(十七烷)及以上的烷類为固态。[15]




























































































































































烷烴

公式

沸點 [°C]

熔點 [°C]

20 °C下的狀態

密度 [g·cm3]

甲烷
CH4
-162
-182.5
氣體
---

乙烷
C2H6
-89
-182.8
氣體
---

丙烷
C3H8
-42
-187.7
氣體
---

丁烷
C4H10
0
-138.0
氣體
---

戊烷
C5H12[16]
35.2 [16]
-130 [16]
液體 [16]
0.649 [16]

己烷
C6H14
69
-95
液體
0.659

庚烷
C7H16[17]
98.8 [17]
-91 [17]
液體 [17]
0.695 [17]

辛烷
C8H18[18]
126 [18]
-57 [17]
液體 [17]
0.708 [17]

壬烷
C9H20[19]
151.7 [19]
-53 [19]
液體 [19]
0.724 [19]

癸烷
C10H22[20]
174.9 [20]
-30 [20]
液體 [20]
0.734 [20]

十一烷
C11H24[21]
196.3 [21]
-26 [21]
液體 [21]
0.743 [21]

十二烷
C12H26[22]
216 [22]
-12 [22]
液體 [22]
0.753 [22]

十六烷
C16H34
287
18
液体[23]


十七烷
C17H36
302.2
22
固体
0.777[24]

二十烷
C20H42[25]
343.4 [25]
37 [25]
固體
0.787 [25]

三十烷
C30H62
449.7
66
固體
0.810

四十烷
C40H82
523.88
82
固體
0.817

五十烷
C50H102
578.4
91
固體
0.824


化学性质


在正常情況下,烷烃性质很稳定,因为碳-氫键和碳-碳键相对稳定,难以断裂[26] 、以及烷烴不會搶奪官能團,所以不容易發生反應,除了下面三种反应,小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃,键角可能不同于arccos⁡(−13){displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}即109.5度,导致其容易發生反应。



燃燒反应


反應通式:R+O2→CO2+H2O{displaystyle {rm {R+O_{2}rightarrow CO_{2}+H_{2}O}}}[註 1]


所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多[27]。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O[10]。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)[28]


以甲烷为例:


  • CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时,反应如下:



  • 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O

  • CH4 + O2 → C + 2 H2O


分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。



卤代反应


反應通式:R+X2→RX+HX{displaystyle {rm {R+X_{2}rightarrow RX+HX}}}[註 2]


由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。


以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。



  1. 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl


  2. 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。

    • CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)

    • CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*



  3. 链终止阶段:两个自由基重新组合

    • Cl* 和 Cl*, 或

    • R* 和 Cl*, 或

    • CH3* 和 CH3*.[29]





裂解反应


裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。


由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:



  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;


  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;


  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 过程中C-H键断裂,可能性为14%。[29]



裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。


在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。



命名



烷類的命名多採IUPAC命名法。

命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀,再進行命名步驟。[30]



鏈烷烴


化學通式:CnH2n+2[31]

鏈烷烴的命名步驟為:



  1. 找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干[註 3]代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。

  2. 從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。

  3. 有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

  4. 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗号)隔開,一起列於取代基前面。


因為烷類一般簡單,故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[32]。例如己烷命名方式:




























普通命名

IUPAC命名

结构简式

结构式

己烷、
正己烷

己烷
CH3(CH2)4CH3

Hexane-2D-Skeletal.svg[33]

异己烷

2-甲基戊烷
(CH3)2CH(CH2)2CH3

2-metilpentāns.svg[34]

新己烷

2,2-二甲基丁烷
CH3C(CH3)2CH2CH3

2,2-dimetilbutāns.svg[35]


環烷烴


化學通式:CnH2(n+1-g)[註 4]
簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同,僅需在前添加一環字,以做識別。例如環丙烷:




環丙烷,化學式為C3H6[36]



具多環的環烷烴的命名法


除非有俗名,否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴(如「二環」)、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴(表示於中括號內。多個環公用的碳原子,即橋頭碳不計入內)。
如例一、例二:




例一,二环[3.2.0]庚烷。




例二,雙環[2.2.1]庚烷(俗稱降冰片烷)


這個環烷總碳數為七,由兩個環組成,尾為「庚烷」,頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線:一為五元環的部分,共三個碳(兩個橋頭碳不計入內,下同);二為四元環的部分,共二個碳;三為兩環之間共用的邊綫,只由兩橋頭碳直接連結,中間沒有碳。由此得出中括號內的數字(以降序表示數字之間用點分隔),[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷,而數字的個數總比環數多一個(在此有兩個環及三個數字)。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受,但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處,方便加上其他含數字的前綴,以符合IUPAC命名常規。


上圖環烷總碳數為七,全為單鍵,詞尾為庚烷;兩共用碳間有兩對二碳碳鏈,也被一個碳原子連接著,故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1](共用碳不計入內);這個環烷由兩個環組成,故前綴為「雙環」,最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。



特例


出于化工习惯,异辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。



结构


烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键,可以旋轉,故烷類無順反異構物。

为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为arccos⁡(−13){displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)},大約等於109°28′。[37]

下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。













































碳数

中文名称

化学式

结构模型图
1

甲烷
CH4

Methane-3D-space-filling.svg

2

乙烷
C2H6

Kalottenmodell Ethan.png

3

丙烷
C3H8

Kalottenmodell Propan.png

4

丁烷
C4H10

Kalottenmodell Butan.png

5

戊烷
C5H12

Pentane.png









































碳数

中文名称

化学式

结构模型图
6

己烷
C6H14

Kalottenmodell Hexan.png

7

庚烷
C7H16

Kalottenmodell Heptan.png

8

辛烷
C8H18

Kalottenmodell Oktan.png

9

壬烷
C9H20

Kalottenmodell Nonan.png

10

癸烷
C10H22

Dekan.png





異構體




不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和异丁烷為同分異構體,化學式皆為C4H10[38];環丁烷和异丁烯為同分異構體,化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。


烷類的異構物大多鏈異構(由於支鏈不同而造成的異構物)。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列,形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加(OEIS中的数列A000602)[39]



链烷烴的異構體



  • C1:沒有同分異構體: 甲烷

  • C2:沒有同分異構體: 乙烷

  • C3:沒有同分異構體: 丙烷

  • C4:兩個異構體: 正丁烷, 異丁烷

  • C5:三個異構體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷

  • C6:五個異構體: 己烷

  • C12:三百五十五個異構體

  • C32: 27,711,253,769個異構體

  • C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體,其中有很多為非穩定狀態。[40]



分佈




烷烴是木星大氣層的主要成分[41]


烷烴在宇宙間分布眾多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴[42]



太陽系的分布


烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例,例如天王星(2.3%)[43]、土衛六(5%)[44],但在大多星球上,分布較少,如地球、火星、土星等等[45]



地球上的分布


地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減,並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[46]



應用



工業上的應用




异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的结构式。


由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应,所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。


由於烷烴大多來自於石油,所以必須經過分馏的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。
分餾結果大約如下:







































成分 碳數 分餾溫度 用途
石油氣 C1–C4
<20℃
燃料、化工原料
石油醚 C5–C6
20℃-60℃
有機溶劑
汽油 C7–C9
60℃-200℃ 燃料
煤油 C10–C16
175℃-300℃ 燃料
柴油 C15–C20
250℃-400℃ 燃料

  • C20以上的馏分成分是重油,再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。[47]


其他



  • 异辛烷與庚烷是汽油抗爆震度的一个标准,其辛烷值定为100與0。[48][49][50]


注释




  1. ^ R即為烷烴。


  2. ^ X即為鹵素。


  3. ^ 十天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸


  4. ^ n為碳原子數,g為環的數量。



参考文献





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  6. ^ http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409,其中亦有可能出现卤素,因为其价数和氢原子相同,为+1,所以可以取代氢原子。


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  50. ^ 存档副本. [2015-05-15]. (原始内容存档于2015-04-07). 




延伸閱讀


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  • Virtual Textbook of Organic Chemistry



外部链接











参见




  • 环烷烃


  • 烯烃 - 炔烃

  • 烷基

  • 官能团

  • 裂化











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